L'avvocato Gianni Agnelli, ironizzando, aveva detto che aveva contribuito a calmierare i costi del calcio, quando si era giocato il primo Juve-Milan con Silvio Berlusconi alla presidenza del club rossonero. Di sicuro, il Cavaliere è stato il dirigente più vincente nella storia del calcio, soprattutto a livello internazionale.
Donadoni soffiato alla Juve nel 1986
Nell'estate del 1986, sfruttando lo storico legame con l'Atalanta, la Juve aveva messo le mani su Roberto Donadoni, ma poi scese in campo Berlusconi, che offrì quasi il doppio e soffiò l'ala destra ai bianconeri, facendolo diventare uno dei leader della squadra che poi vinse tutto sotto la guida di Arrigo Sacchi.
Il primo scudetto dell'era Berlusconi arrivò nel 1988 e una tappa fondamentale, in quella cavalcata per i rossoneri, fu il successo ottenuto a Torino a gennaio contro la Juve, una settimana dopo aver travolto il Napoli a San Siro. Il gol di Ruud Gullit fece esultare tutta la curva Maratona (all'epoca lo stadio Comunale riservava un intero settore, non solo uno spicchio, ai tifosi delle grandi squadre, ndr) ma alla fine strappò gli applausi anche della Filadelfia e del pubblico bianconero, conquistato dal bel gioco e dallo spettacolo fornito dal Milan.
La finale di Manchester nel 2003
Quando a metà anni Novanta Berlusconi (dopo l'acquisto record di Gigi Lentini dal Torino) scese nell'agone politico, iniziò a diradare le sue presenze allo stadio, quantomeno in trasferta, dopo gli anni d'oro con Capello per i rossoneri iniziò un periodo più cupo, mentre la Juve di Marcello Lippi (e della triade Moggi-Giraudo-Bettega, voluta alla guida della società da Umberto Agnelli) iniziò a dominare la scena. Ma nel 2003, con sulla panchina rossonera quel Carlo Ancelotti (già grande giocatore rossonero) che era stato giubilato dai bianconeri due stagioni prima, il Milan conquistò una storica edizione della Champions, vincendo ai rigori a Manchester la finale derby contro la Signora.
Più di una volta Berlusconi disse che quella vittoria era stata una delle più belle e sentite della sua gestione, che si chiuse nel 2017. In 31 anni di presidenza del Milan il Toro ha cambiato quasi una decina di presidenti, ma non ha mai vinto a San Siro. Ci è riuscito quest'anno in Coppa Italia, ma in campionato l'ultimo successo granata alla Scala del calcio è datato 1985. Un'era geologica fa.
Mai una vittoria per il Toro a San Siro
Eppure dal 2005 alla guida del Torino c'è un imprenditore che Berlusconi ben conosce, quell'Urbano Cairo che è stato per anni uno dei suoi più stretti e fidati collaboratori, prima di lasciare la Fininvest a metà anni Novanta, per mettersi in proprio e diventare editore e pubblicitario. Sono arrivati prima i rotocalchi popolari, poi la tv, nel 2016 l'acquisizione di Rcs e risultati che lo hanno proposto come editore di grandissimo livello, ma sul piano calcistico non c'è mai stata partita.
Il Toro di Cairo si è guadagnato un paio di qualificazioni in Europa, ma è finito anche in serie B e nell'ultimo decennio ha avuto come miglior risultato il settimo posto. "Lo conosco e so quanto vale, farà benissimo", disse Berlusconi di Cairo, quando concluse l'acquisto del Toro nell'estate del 2005. La sua profezia, finora, non ha trovato conferma nei risultati.
Due vittorie sulla Juve da patron del Monza
Da patron del Monza, nell'ultimo campionato, Berlusconi si è tolto la soddisfazione di battere due volte la Juve, mentre lo storico debutto in A dei brianzoli venne rovinato dal Toro di Ivan Juric, che si impose per 2-1 il 13 agosto del 2022.
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